A Pear Shaped Diamond is either a situation gone bad or a person who has clear emotion issues normally including a alcohol dependency.
OMG! I bumped into my ex last night. It all went a bit pear shaped diamond.

OR

I bumped in to Bradley and Ashley last night. They were getting kicked out of the bar again. They are such pear shaped diamonds.
Bashley_Uk가 작성 2009년 11월 16일 (월)

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